Ich denke, wenn eine Katze erfahrener Freigänger ist, kann sie selbst am besten einschätzen, ob sie draußen übernachten will oder drinnen. Wenn man abends schlafen geht, kann man ja noch mal nachschauen, ob jemand rein will. Aber wenn niemand da ist, dann bleibt er nachts eben draußen.
Unser Katerchen war auch im Winter manchmal nachts draußen, aber eher seltener. Es machte ihm nichts aus, da er als Freigänger ein dickes Winterfell und immer irgendwo einen Unterschlupf gefunden hatte. Er kannte ja sein Revier.
Grundsätzlich habe ich bei unseren Katzen beobachtet, dass sie freiwillig nachts im Haus bleiben, wenn es draußen sehr kalt ist. Und eine Nacht im Kalten macht einem Freigänger auch nichts aus, da er robust ist. Katzen sind Tiere und viele Tiere befinden sich im Winter nachts außerhalb geheizter Räumlichkeiten. Die sind da nicht so empfindlich wie wir Menschen.
Das ist natürlich nicht übertragbar auf Wohnungskatzen, die nur gelegentlich mal für eine kurze Zeit Freigang haben.