Mittlerweile ist er da schon etwas entspannter geht denen aber grundsätzlich aus dem Weg oder kriegt sofort einen buschigen Schwanz wenn er eine andere Katze sieht
Das ist aber für einen Freigänger völlig normal, egal wie sozial er ist und mit wie vielen Katzen er zusammenlebt

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Ich hätte wirklich sehr gerne noch eine zweite Katze aber mein Mann macht sich halt auch Gedanken das Milo das so gar nicht will und er dann im schlimmsten Fall aus dem Freigang nicht mehr zurück kommt.
Ja, das kann ich verstehen. Ich bin da auch immer zwiegespalten bei der Vergesellschaftung von Freigängern aus genau diesem Grund. Jedenfalls würde ich eine solche Vergesellschaftung nicht endlos ziehen und relativ bald abbrechen, wenn ich merke, dass sich der Freigänger total unwohl fühlt.
Oder denkst du, du könntest deinen Kater für Die Zeit einer Vergesellschaftung einsperren?
Wenn der Kater aber wirklich 7 Jahre alleine war, würde ich es vermutlich bleiben lassen. Hach schwierig

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Wir hatten auch mal einen Freigänger-Einzelkater aus dem Tierheim. Er war 5, als uns eine Kätzin zugelaufen ist. Damals gab's noch kein Internet und ergo auch keine "Gedanken an Probleme"

. Die Katze hat ein paar Tage im Waschkeller gewohnt, bis ihre gröbsten Baustellen behandelt waren, danach haben wir sie rausgelassen. Es war Sommer, alle Türen offen, die Katze ist ganz selbstverständlich bei uns ein und aus gegangen. Unser Kater hat sich beim ersten Zusammentreffen unterm Tisch versteckt (er war ein großer Schisser). Die Katze ist einfach zu ihm hin, hat ihm ganz locker ein Nasenküsschen gegeben und ist ganz selbstverständlich wieder gegangen. Man konnte ihm sein Erstaunen förmlich ansehen.
Nach ein paar Tagen waren sie dicke Freunde

. So kann's halt auch gehen. Heutzutage hätten wir vermutlich immensen Aufwand betrieben oder die Katze gar nicht erst behalten...
Ich weiß auch nicht ob ich es übers Herz bringen würde eine Katze wieder abzugeben...
Ja, versteh ich auch. Sorry, ich bin gaaaar keine Hilfe

!!
Ich hoffe, es melden sich noch Freigängerhalter mit Erfahrung im Vergesellschaften. Vielleicht kann @Taskali was dazu sagen.